Ia mungkin melanjutkan apa yang ditinggalkannya empat tahun lalu dan kembali terjun ke dunia bisnis.
Surat kabar New York Times melaporkan utang Trump mencapai lebih dari 400 juta dollar AS (sekitar Rp 5,6 triliun) yang jatuh tempo tahun-tahun ini - meskipun menurutnya jumlah itu hanyalah "sebagian kecil" dari seluruh jumlah kekayaannya.
Baca juga: Masih Tolak Hasil Pilpres AS, Trump Salahkan Produsen Vaksin
Korporasi Trump Organization mempunyai banyak hotel dan lapangan golf.
Properti atas nama Trump ada di Mumbai, Istanbul dan Filipina - dan tentu saja di Washington, DC - dan lapangan golf di AS, Inggris, Dubai dan Indonesia.
Namun jika presiden memilih langkah mundur pada bulan Januari, ia punya banyak tugas.
Banyak usahanya ada di industri pariwisata dan perjalanan, yang sangat terpengaruh oleh pandemi virus corona.
Forbes melaporkan kekayaan Trump mungkin menyusut US$1 miliar akibat Covid-19.
Berdasarkan dokumen pajak selama dua dekade yang diperoleh New York Times, koran itu juga melaporkan "kerugian kronis dan penghindaran pajak selama bertahun-tahun", dengan mengatakan Trump sama sekali tidak menyetor pajak selama 10 dari 15 tahun sebelumnya, "penyebab terbesarnya karena ia mengalami kerugian lebih besar dibandingkan pemasukan yang diterimanya".
Namun Trump Organization dan presiden sendiri menyebut laporan itu tidak tepat.
Baca juga: Mantan Istri Trump, Ivana Minta Presiden AS Itu Terima Kekalahannya di Pilpres
Presiden Trump tak asing di layar televisi, setelah menjadi pembawa acara sukses untuk program realitas The Apprentice.
Dengan demikian terdapat banyak spekulasi bahwa ia berambisi terlibat di media pemberitaan, baik itu dengan meluncurkan salurannya sendiri atau bekerja sama dengan jaringan konservatif yang sudah mapan.
"Ia tentu saja punya potensi pemirsa," kata Henry Schafer, wakil presiden eksekutif di Q Scores Company.
Dikatakannya Trump berhasil membangun mereknya sebagai "kepribadian yang berlandaskan cinta dan sekaligus benci" seperti keluarga Kardashian atau Howard Stern.
Baca juga: Dukung Trump, Menlu AS Tolak Kemenangan Biden dalam Pilpres AS
Dan menurut Schafer, Trump bakal menggunakan taktik yang menguntungkannya.
"Ia berhasil menggunakan kontroversi, ia memutarbalikkan kontroversi demi kepentingannya, itulah modus operandinya."