Setelah Sekutu melanggar kenetralannya, Jepang pun melancarkan serangan ke Timor Timur.
Baca juga: Timor Leste, Negara Bekas Bagian Indonesia
Pada malam hari antara 19 atau 20 Februari, sebanyak 1.500 tentara Kekaisaran Jepang yang dikomandoi oleh Kolonel Sadashichi Doi mendarat di Dili.
Awalnya, kapal-kapal Jepang yang datang dikira membawa bala bantuan untuk Portugis, tetapi rupanya dugaan itu keliru sehingga mengejutkan pihak Sekutu.
Pasukan Australia pun segera memberikan perlawanan, yang menewaskan sekitar 200 tentara Jepang sesaat pertempuran baru dimulai.
Masih di malam yang sama, pasukan Sekutu di Timor Belanda juga diserang lewat udara, yang menyebabkan pasukan kecil Australia, RAAF, harus ditarik mundur ke Australia.
Pengeboman tersebut disusul dengan pendaratan utama Grup Resimen ke-228 dari Jepang yang berjumlah sekitar 4.000 orang.
Karena kalah jumlah, Sekutu berusaha untuk menarik mundur pasukannya, tetapi ditahan oleh sebuah kompi Jepang.
Baca juga: Pertempuran Palembang 1942: Latar Belakang, Kronologi, dan Akhir
Tidak lama kemudian, diturunkan sekitar 300 pasukan terjun payung Jepang dari Pasukan Pendaratan Khusus Angkatan Laut Yokosuka ke-3 di timur Kupang.
Pasukan Sparrow bersama pasukan Leggat segera melancarkan serangan untuk menghancurkan pasukan terjun payung Jepang.
Namun, setelah pertempuran berjalan beberapa waktu, pasukan Leggat mulai kehabisan amunisi dan anyak dari anggotanya mengalami luka serius.
Oleh sebab itu, Leggat menerima undangan Jepang untuk menyerah di Usua dan akhir Februari 1942, Jepang telah menguasai sebagian besar Timor Belanda dan sekitar Dili.
Pada bulan-bulan berikutnya, Jepang masih terus menghadapi perlawanan sengit Australia.
Sampai akhir 1942, peluang Sekutu untuk kembali menguasai Timor sangatlah kecil, karena sudah ada 12.000 tentara Jepang di pulau itu.
Baca juga: Integrasi Timor Timur ke Indonesia masa Orde Baru
Pada malam antara tanggal 9 dan 10 Januari 1943, sebanyak 50 tentara Portugis dievakuasi menggunakan kapal perusak HMAS Arunta.
Pertempuran berlangsung hingga 10 Februari 1943, ketika tentara Australia yang tersisa dievakuasi, menjadikan mereka pasukan darat Sekutu terakhir yang meninggalkan Asia Tenggara setelah serangan Jepang antara 1941–1942.