Dari situ status bintangnya mulai bersinar, saat pantomim berjudul The Drunk dalam sketsa A Night di English Music Hall menuai reaksi positif.
Baca juga: Hari Ini dalam Sejarah: Uni Soviet Serbu Afghanistan Saat Tengah Malam
Pada 1913, perusahaan Karno membawanya pergi ke benua Amerika.
Di negara Amerika Serikat, Chaplin dikontrak untuk tampil dalam film komedi Keystone karya Mack Sennet dengan upah 150 dollar AS per pekan.
Ia memerankan mercenery dandy pada film Making a Living.
Diminta untuk menghasilkan gambar yang bagus, membuatnya harus berpikir kreatif untuk melakukan improvisasi dengan pakaiannya.
Chaplin memilih mantel yang kekecilan, celana besar, dan sepatu floppy.
Sebagai sentuhan akhir, dia menempelkan kumis seukuran perangko di bawah hidungnya dan membawa tongkat.
Film kedua Chaplin di Keystone yang berjudul Kid Auto Races at Venice (1914), alter ego Chaplin "the Little Tramp" di layar akhir.
Pada usia 26 tahun, dia pindah ke Perusahaan Mutual dengan bayaran 670.000 dollar AS per tahun.
Beberapa karya terbaiknya dihasilkan dari perusahaan tersebut, seperti One A.M (1916), The Rink (1916), The Vagabond (1916) dan Easy Street (1917).
Chaplin merupakan seorang perfeksionis. Kecintaannya pada eksperimen dalam menghasilkan karya tak terhitung jumlahnya.
Baca juga: Hari Ini dalam Sejarah: Pendiri Apple, Steve Jobs Meninggal Dunia
Dia pernah meminta pembangunan kembali seluruh set film dan mengulang seluruh pengambilan gambar hanya karena dia salah memilih aktor.
Kesempurnaannya dalam menyusun adegan film menghasilkan buah yang baik, seperti The Kid (1921), The Pilgrim (1923), A Woman in Paris (1923), The Gold Rush (1925), dan The Circus (1928).
Film The Circus membuatnya memenangkan penghargaan Oscar pertamanya pada 1929.