Selain itu, dia juga mengajak untuk memperluas reformasi sosial serta mewacanakan penggabungan dengan Malaya (kini Malaysia).
Manuver Lee membuat PAP menuai kemenangan meyakinkan saat pemilu. Dari 51 kursi, partainya berhasil merebut 51 kursi.
Pada 5 Juni 1959, Lee dilantik menjadi Perdana Menteri pertama Singapura. Dia langsung memaparkan rencana jangka pendek selama lima tahun.
Lee menggenjot pembaruan kawasan pedesaan, pembangunan perumahan rakyat, meningkatkan emansipasi wanita, reformasi pendidikan, dan industrialisasi.
Lee juga berencana untuk membuat Federasi Malaysia yang berisi Malaya, Singapura, Sabah, dan Serawak.
Begitu proposalnya diterima oleh Perdana Menteri Malaya Tuanku Abdul Rahman, Lee mulai mengampanyekan rencananya dalam usaha menghentikan kolonialisme Inggris.
Untuk menunjukkan rakyat Singapura mendukung rencana penggabungan, Lee menggunakan hasil dari referendum yang digelar September 1962.
70 persen rakyat memilih untuk bergabung dengan Malaya. Setahun kemudian, tepatnya 16 September 1963, Singapura mendirikan Federasi Malaysia.
Baca juga: Buku RISING 50: Ketika Lee Kuan Yew Salah Mengerti Pak Harto
Dalam pemilihan setelah pengumuman pendirian federasi, PAP berhasil mempertahankan dominasi mereka di parlemen.
Namun, bersatunya Singapura dan Malaya tidak bertahan lama. Partai penguasa Malaya, Organisasi Malaya Bersatu (UMNO), khawatir dengan pengaruh PAP, juga mulai menjamurnya etnis Tionghoa di negara mereka.
Ketegangan memuncak dengan bentrokan etnis Malaya dengan Tionghoa pada 1964.
Pada Agustus 1965, Lee diberi tahu koleganya dari Malaysia bahwa Singapura harus secepatnya memisahkan diri dari federasi.
Lee awalnya menolak karena dia masih percaya dengan semangat multi-rasialisme. Namun, akhirnya, pada 7 Agustus 1965, Lee menandatangani kesepakatan perpisahan dengan Federasi Malaysia.
Baca juga: Kursi Kosong untuk Lee Kuan Yew pada Pesta Emas Singapura
Lee yang kecewa sampai berurai air mata ketika mengumumkan pemisahan dari Federasi Malaysia.
Perceraian dari federasi membuat Singapura dihantam masalah. Mereka tidak mempunyai sumber daya alam dan sistem pertahanan militer.