Hemingway memulai karier menulis sebagai reporter Kansas City Star pada 1917. Dengan pengalamannya sebagai reporter, ia nantinya mampu menulis prosa secara detail yang menjadi gaya khasnya, sebagaimana dilansir Biography.
Kemudian, dia menjadi sukarelawan Perang Dunia I sebagai pengemudi ambulans Palang Merah. Ia mengalami luka parah dalam menjalankan tugas di Austro-Italia tahun 1918 yang membuatnya dikirim pulang.
Selama bertugas di Italia itu, ia mengenal perawat bernama Agnes von Kurowsky. Lamarannya pun diterima, namun perempuan itu meninggalkannya sebelum pernikahan dilangsungkan.
Pemuda patah hati itu pun mencurahkan kisahnya menjadi cerpen berjudul "A Very Short Story" yang tayang di media massa.
Setelah kembali ke AS, ia bekerja sebagai wartawan lagi di Toronto Star.
Ia menikah dengan Hadley Richardson dan pindah ke Perancis. Di sana ia mendapatkan jaringan seniman hebat seperti Gertrude Stein sebagai mentornya, F Scott Fitzgerald, Ezra Pound, Pablo Picasso, juga James Joyce.
Hemingway berganti-ganti istri hingga nantinya berhenti di perempuan keempat. Bersamaan itu juga ia menelurkan berbagai karya, seperti The Sun Also Rises (1926) dan Men Without Women (1927).
Kemudian novel A Farewell to Arms yang juga terinspirasi dari kisahnya menjadi relawan Perang Dunia I, dan For Whom the Bell Tolls yang juga mendapatkan hadiah Pulitzer.
Ia tinggal di Kuba setelah menikah dengan sesama wartawan perang bernama Martha Gellhorn. Di sana mereka membeli sebuah peternakan untuk menghabiskan musim dingin.
The Old Man and The Sea kemudian ia tulis sejak 1951 dan selesai setahun kemudian.
Namun, Hemingway menderita depresi hebat yang mendorongnya mengakhiri hidup, di mana jenazahnya ditemukan pada 2 Juli 1961.