Di masa-masa inilah dia mengenal sejumlah nama putri keluarga Belanda yang disukainya, seperti PauIine Gobee, gadis dari Keluarga Raat, dan Mien Hessels.
Nama terakhir bahkan pernah dilamar oleh Soekarno muda seorang diri, namun ditolak ayah sang gadis yang juga mengusir dan menghinanya.
Tahun 1919 menjadi salah satu masa kelabu bagi keluarga Ketua Sarekat Islam, Tjokroaminoto, karena meninggalnya Suharsikin, sang istri yang sekaligus ibu Siti Oetari.
Kekhawatiran Tjokroaminoto pada nasib anak-anaknya semakin membuatnya gundah. Usia Oetari yang merupakan anak ke-3 dari 4 bersaudara itu, masih 16 tahun.
Dalam kondisi itu, berdasarkan kisah Bung Karno kepada Cindy Adams, seorang saudara Tjokroaminoto yang tak disebutkan namanya, menyarankan Soekarno menikahi Oetari untuk meringankan beban Tjokroaminoto.
Soekarno menyetujuinya. Benar saja, saat bujang itu menyampaikan niatnya ingin melamar Oetari, wajah Tjokroaminoto mulai tersenyum dan menyatakan menyetujuinya.
"Aku mendatangi Pak Tjokro dan mengajukan lamaranku. Dia sangat gembira dan oleh karena akan menjadi menantu, aku segera dipindahkan ke kamar yang lebih besar dengan perabot yang lebih banyak," ujar pria yang bernama lahir Kusno itu.
Baca juga: Lahir Bernama Kusno, Ini Alasan Nama Diubah Jadi Soekarno dan Maknanya
Dari literatur lain, yakni buku berjudul Istri-istri Soekarno (2007), disebutkan bahwa Soekarno pernah merayu dan menyatakan cinta pada Oetari, hingga kedekatan keduanya itu didengar Tjokroaminoto sang calon mertua.
Awalnya, Soekarno sempat menolak menikahi Oetari karena perempuan itu masih di bawah umur.
Ketika pernikahan akhirnya terlaksana, Soekarno kemudian mengaku tidak pernah berhubungan seks dengan Oetari dengan alasan masih di bawah umur. Kondisi itu dia sebut sebagai kawin gantung.