Ho diketahui belajar di Universitas Hong Kong dan berhenti ketika Perang Dunia II pecah. Dia lancar berbahasa Inggris dan China dan sempat bekerja sebagai operator telepon untuk Pasukan Inggris ketika Kolonial jatuh kepada Jepang.
Dia naik kapal menuju Makau yang netral, bergabung dengan para pengungsi dari daratan China di pelabuhan nelayan yang sekarat.
"Saya harus membuang seragam saya dan lari ke Makau sebagai pengungsi," kata Ho dalam wawancaranya pada 2001.
Selama perang, Ho melakukan penyelundupan pada malam hari dan melakukan perjalanan dagang di Delta Sungai Mutiara pada saat dia berusaha menyelamatkan diri dari serangan perompak.
Akhirnya, dia memonopoli empat dekade kasino di Makau, menggunakan keuntungan dari kasino itu untuk membangun kerajaan yang masih mendominasi industri selama bertahun-tahun setelah pasar permainan lokal dibuka untuk perusahaan asing pada 2002.
“Makau memperlakukan saya dengan sangat baik. Saya pergi ke sana dengan 10 dolar di saku dan menjadi miliarder sebelum usia 20,” kata Ho pada wawancara yang sangat jarang dilakukannya itu.
Baca juga: Bandar Judi Kasino di Makau Rugi Besar Gara-gara Corona
Pada 1948, Ho menikahi Clementina Leitao, putri seorang pengacara terkemuka di Makau yang memiliki hubungan dengan Portugal dan masyarakat kelas atas Makau, sebuah koneksi yang membantunya memenangkan monopoli kasino pada 1962.
Kira-kira pada waktu itu juga, Ho menikahi Lucina Laam di bawah aturan Dinasti Qing yang mengizinkan pria untuk berpoligami yang kemudian dilarang Hong Kong pada 1971.
Dia kemudian memiliki anak dari dua wanita lainnya, Ina Chan dan Angela Leong yang kerap disebut Ho sebagai 'istri-istri'nya. Semasa hidup, Ho mengatakan kalau dia bertemu Ina Chan ketika wanita itu di pekerjakan untuk mengurus istri pertamanya, Clementina Leitao yang kemudian meninggal pada 2004.
Sementara dengan Leong, seorang penari dan mantan instruktur penari ballroom, Ho berjumpa dengannya karena dia senang menari tango dan cha-cha.
Pada 2009, Ho pernah menjalani operasi otak setelah dikabarkan jatuh di rumahnya. Dia dirawat selama 7 bulan di rumah sakit dan jarang tampil di muka publik kecuali kemudian dia muncul dengan kursi roda.
Kini Ho meninggalkan tiga istri dan 16 anaknya, putra sulungnya, Robert telah lebih dulu tewas akibat kecelakaan mobil di Portugal pada 1981.
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.