Sempat bekerja sebagai pegawai perkebunan di Sumedang sejak 1940, Umar kemudian diangkat sebagai Komandan Peleton Tasikmalaya (1942), seperti dikutip dari Harian Kompas, 26 Februari 1983.
Selanjutnya dipercaya menjadi Komandan Peleton Pangandaran (1943) dan Komandan TKR Cicalengka dengan pangkat kapten pada 1945.
Pada 1947, ia dipercaya menjadi ajudan Panglima Divisi III/Siliwangi di Tasikmalaya, Direktur Latihan Operasi di Garut, dan Komandan Brigade I/III/V Cirebon.
Setahun kemudian, ia menjabat sebagai Komandan Brigade IV di Solo dan sebelum menjadi Pangdam V/Jaya, ia juga pernah menjadi Kepala Staf Brigade L Cirebon.
Riwayat perjuangannya antara lain, ikut dalam pelecutan senjata Jepang di Cicalengka (1945), menghadapi kerusuhan "Merah" di daerah Cirebon, Brebes, dan Tegal (1946-1947).
Selain itu, ia juga ikut menghancurkan pasukan Sutan Akbar Ciniru/Kuningan (1947), menumpas peristiwa Madiun sebagai Komandan Bataliyon IV, dan menumpas DI Jawa Barat pada 1950-1952.
Baca juga: Profil Wakil Presiden RI: Hamengku Buwono IX (1973-1978)
Nama Umar semakin banyak dikenal setelah ia berhasil menumpas PKI pada 1965.
Saat itu, ia menjabar sebagai Panglima Kodam V/Jaya.
Sebelumnya, Kodam V Jaya berstatus sebagai Komando KOta Besar Jakarta Raya dan ia menjadi komandonya sejak 1959.
Pada 6 Desember 1965, Umar membubarkan PKI beserta ormas dan organisasi pendukungnya.
Sejak saat itu, semua kegiatan lanjutan PKI dinyatakan bertentangan dengan hukum dan dikualifikasikan subversif.
Setelah lima tahun menjadi Pangdam V/Jaya, Umar menggantikan Jenderal Soeharto sebagai Panglima Kostrad pada 1965.
Sejak saat itu, kariernya terus menanjak. Selain Pangkostrad, ia merangkap jabatan sebagai Panglima Komando Mandala Siaga.
Pada 1967, ia diangkat menjadi Wakil Panglima Angkatan Darat, lalu sebagai Kepala Staf Angkatan Darat (KSAD) pada 1969 hingga 1973.
Baca juga: Profil Presiden Pertama RI: Soekarno
Selain menjadi anggota MPR periode 1971-1977, Umar juga dipercaya menjabat sebagai Ketua Badan Pemeriksa Keuangan (BPK).