Selain itu, ia baru pulih dari patah pergelangan kaki, yang mungkin mempengaruhi kemampuannya untuk mengemudikan pesawatnya.
Di Martha's Vineyard, Kennedy akan menurunkan adik iparnya Lauren Bessette, salah satu dari dua penumpangnya.
Dari sana, Kennedy dan istrinya, Carolyn, akan terbang ke kompleks Kennedy di Pelabuhan Hyannis Cape Cod untuk pernikahan Rory Kennedy, anak bungsu dari mendiang Robert F Kennedy.
Baca juga: Hari Ini Dalam Sejarah: Penulis Ernest Hemingway Meninggal Dunia
Sayangnya, pesawat yang dikemudikan Kennedy Jr tak pernah sampai ke Martha's Vineyard.
Data radar yang diperiksa kemudian menunjukkan pesawat jatuh dari 2.200 kaki ke 1.100 kaki dalam rentang 14 detik, tingkat yang jauh melampaui batas maksimum aman pesawat.
Pesawat Kennedy dilaporkan hilang oleh teman dan anggota keluarga. Operasi penyelamatan pun diluncurkan oleh penjaga pantai, angkatan laut, angkatan darat, dan warga sipil.
Setelah pencarian selama dua hari, ribuan orang yang terlibat putus asa untuk menemukan korban selamat dan mengalihkan upaya mereka untuk menemukan puing-puing pesawat dan tubuh korban.
Orang Amerika berduka atas kehilangan "putra mahkota" dari salah satu keluarga paling dikagumi di negara itu.
Kecelakaan ini menambah catatan panjang serangkaian tragedi tanpa henti yang telah menghantui keluarga Kennedy selama bertahun-tahun.
Baca juga: Hari Ini dalam Sejarah: Presiden AS John F Kennedy Tewas Ditembak