Di saat yang sama, Jenkin bekerja sebagai peneliti di University of Western Cape, sebuah universitas yang waktu itu dikhususkan bagi orang-orang selain kulit putih.
Pada Maret 1976, Jenkin mendapat misi dari ANC untuk menyebarkan selebaran di Johannesburg, guna mendukung ANC dalam perjuangan menghapus kebijakan apartheid.
Dalam menjalankan misinya, Jenkin menggunakan sebuah bom yang akan menerbangkan berbagai selebaran sekaligus.
Setelah misi pertamanya itu sukses, ia mengembangkan pemicu bom, sehingga dapat mengontrol bom dari jarak jauh.
Dengan cara ini, Jenkin berhasil meledakkan bom selebaran di Lapangan Grand Parade di Kota Cape Town.
Baca juga: Latar Belakang Munculnya Masalah Apartheid
Pada Mei 1976, Jenkin kembali ke London untuk keperluan ANC, sedangkan kegiatan menyebarkan selebaran dilanjutkan oleh Stephen Lee di Johannesburg.
Namun, karena kegiatan penyebaran propaganda tersebut, pada Juli di tahun yang sama, beberapa anggota ANC tertangkap di Cape Town.
Kendati demikian, penangkapan itu tidak menyurutkan semangat Jenkin, yang tetap melanjutkan kegiatan menyebarkan selebaran dengan bom.
Pada September 1976, Jenkin dan Lee menggantung spanduk bertuliskan "ANC LIVES" sepanjang 10 meter di sebuah gedung tinggi di Cape Town.
Bersamaan dengan itu, sebuah alat pengatur waktu yang akan meledakkan bom selebaran sudah disiapkan di tengah kerumunan di bawah spanduk tersebut.
Sayangnya, tanpa sepengetahuan Jenkin dan Lee, mereka berada di bawah pengawasan polisi.
Baca juga: Langkah Nelson Mandela dalam Menentang Apartheid di Afrika Selatan
Setelah melakukan banyak aksi penyebaran selebaran tentang propaganda anti-apartheid, Jenkin dan Lee akhirnya ditangkap oleh polisi pada Maret 1978.
Mereka ditangkap atas dugaan partisipasi langsung dalam berbagai aksi melawan pemerintahan apartheid.
Keduanya ditempatkan di Penjara Pretoria yang terletak di Kota Tshwan. Atas perbuatannya, Jenkin dijatuhi hukuman 12 tahun penjara, sementara Stephen Lee delapan tahun.
Jenkin terus memikirkan bagaimana nasibnya bertahun-tahun mendekam di penjara, sementara kekasihnya menunggu di luar.
Selain itu, bayangan akan siksaan dan hukuman yang berat juga melatarbelakangi keinginannya untuk melarikan diri dari penjara.
Sejak hari pertama penahanan, Jenkin sudah memikirkan cara melarikan diri dari penjara.
Baca juga: Pertempuran Alcatraz, Upaya Napi Kabur dari Penjara Terseram di Dunia
Banyaknya pintu, penjaga, ditambah menara pengawas di berbagai sudut penjara, menjadi alasan Jenkin berpikir keras setiap malam.
Jenkin, yang mengetahui cara kerja kunci, memiliki ide untuk membuat kunci dari kayu sebagai upaya melarikan diri.