I Rossoneri kembali bangkit setelah ditangani Carlo Ancelotti pada tahun 2001. Mereka memenangkan banyak trofi termasuk Serie-A dan Liga Champions.
Baca juga: Empat Hari Setelah Dipecat AC Milan, Maldini Bertemu Stefano Pioli
Setelah menua, Maldini mulai kehilangan kecepatannya, sehingga ia digeser menjadi bek tengah.
Meski tidak cepat, namun Maldini masih memiliki tekel yang akurat serta penempatan posisi yang bagus.
Keputusan menggeser Maldini menjadi bek tengah pun berjalanan mulus, ia tampil solid bersama Alessandro Nesta di jantung pertahanan AC Milan.
Kemenangan AC Milan di Liga Champions tahun 2007 menjadikan Maldini sebagai kapten tertua yang mengangkat trofi Liga Champions di usia 38 tahun.
Pada tahun 2009, Maldini memutuskan untuk gantung sepatu. Pertandingan terakhirnya bersama AC Milan yakni ketika menumbangkan Fiorentina 0-2 pada 31 Mei 2009.
Maldini memegang rekor sebagai pemain dengan penampilan terbanyak di Serie A, dengan 647 pertandingan.
Baca juga: AC Milan Rayakan Ulang Tahun Maldini, Milanisti Tumpahkan Kemarahan
Pensiunnya Maldini membuat AC Milan memensiunkan nomor punggung 3.
Nomor tersebut akan diwariskan kepada putra Maldini jika salah satu dari mereka kelak berseragam I Rossoneri.
Selama berseragam AC Milan Maldini meraih 25 trofi. Teridiri dari 5 Liga Champions, 7 Serie-A, 1 Piala Italia, 5 Piala Super Italia, 4 Piala Super UEFA, 2 Piala Interkontinental dan 1 Piala Dunia Antarklub FIFA.
Setelah pensiun, karier Maldini tidak jauh dari olahraga yang membesarkan namanya itu. Dilansir Daily Mail, Maldini ditunjuk sebagai direktur teknik AC Milan pada 2019.
Maldini membuat beberapa keputusan perekrutan pemain yang sukses selama masa jabatannya, seperti mendatangkan Fikayo Tomori serta Rafael Leao. Mereka berkontribusi atas raihan Scudetto pada musim 2021/2022.
Namun pada Juni 2023 Maldini dipecat dari posisinya sebagai direktur teknik. Hal itu tidak lepas dari gagalnya beberapa rekrutan AC Milan, antara lain Divock Origi dan Charles De Ketelaere.
Baca juga: Ibrahimovic Bicara Potensi Gantikan Maldini di AC Milan
Sebelum pemecatan, disebutkan bahwa Maldini sempat melakukan pertemuan dalam situasi yang tegang dengan pemilik AC Milan, Gerry Cardinale.
Kemudian, AC Milan mengumumkan pemecatan Maldini pada 5 Juni 2023.
Musim ini performa AC Milan memang tidak terlalu mentereng. Meski melaju hingga semifinal Liga Champions, namun tidak ada satu pun trofi yang didapatkan.
Di Serie-A, AC Milan finis di posisi keempat, setelah Juventus terkena pengurangan poin.
Simak breaking news dan berita pilihan kami langsung di ponselmu. Pilih saluran andalanmu akses berita Kompas.com WhatsApp Channel : https://www.whatsapp.com/channel/0029VaFPbedBPzjZrk13HO3D. Pastikan kamu sudah install aplikasi WhatsApp ya.