Reaksi Gugus Hidroksil

KOMPAS.com - Karbohidrat mempunyai gugus fungsi karbonil dan gugus hidroksil. Gugus hidroksil dapat mengalami beberapa reaksi kimia. 

Reaksi kimia yang dapat terjadi oada gugus hidroksil karbohidrat adalah esterifikasi, reaksi ikatan glikosodik, dan reaksi spesifik. 

Esterifikasi

Sakarida sering diesterifikasi dengan asil klorida maupun asam anhidrida organik atau anorganik. 

Pada proses esterifikasi ini, gugus asil dari donor diesterifikasikan pada gugus hidroksil sakarida secara selektif. 

Baca juga: Senyawa Ester

Esterifikasi dengan asil (asilasi) biasanya dilakukan pada proses modifikasi pati untuk mendapatkan pati yang lebih hidrofobik.

Asilasi pada monosakarida dan oligosakarida beserta turunannya terutama sorbitol dan sukrosa.

Adapun, asam lemak berantai lebih panjang digunakan untuk mendapatkan bahan dengan permukaan aktif atau surfaktan dan pengganti lemak (fat replacer).

Baca juga: Contoh Bahan Alam yang Merupakan Indikator Asam Basa

Reaksi ikatan glikosidik

Ikatan glikosidik dengan mudah terhidrolisis pada reaksi yang dikatalisis asam karena sifatnya yang khas dari ikatan asetal. 

Pada keadaan ini, disakarida dan oligosakarida dapat terpecah menjadi monosakarida. 

Metode ini umumnya digunakan dalam proses produksi gula invert, suatu campuran dari α-D- glukosa dan β-D-fruktosa yang dibuat dengan menghidrolisis sukrosa.

Baca juga: Monosakarida: Pengertian, Jenis, dan Contohnya

Reaksi spesifik

Pada kondisi asam kuat, sakarida menghasilkan sejumlah reaksi yang menghasilkan turunan furan. 

Reaksi-reaksi tersebut terdiri dari pengaturan kembali atau restrukturisasi (rearrangement) dan dehidrasi yang diikuti oleh siklisasi. 

Produk yang sama juga dapat dihasilkan melalui pemanasan. Pentosa dan heksosa menghasilkan furan-2-aldehida dan 5-hidroksimetil-furan-2- aldehida. 

Kedua produk tersebut berperan dalam pembentukan bau karamel dan gula gosong.

Pada kondisi asam lemah dan netral, reaksi terjadi dengan kecepatan yang lebih rendah.

Reaksi tersebut menghasilkan redukton yang stabil pada pH <6 dan berperan sebagai antioksidan. 

Redukton dapat diubah menjadi gula deoksi yaitu ulosa. Ulosa kemudian mengalami siklisasi membentuk 5-hidroksimetilfuran-2-aldehida.

Baca juga: Bahaya Asam Sulfat dan Cara Menetralkannya

Referensi:

• Estiasih, Teti dan teman-teman. Kimia dan Fisik Pangan. 2016. Jakarta: Bumi Aksara.
• Muchlisyiyah, Jhauharotul dan teman-teman. Kimia Fisik Pangan. 2017. Malang: Univertas Brawijaya Press.