Dengan persiapan yang matang, pasukan dari Lasem berangkat menuju Rembang dengan menyisiri pantai.
Setelah tiba, mereka langsung menyerang kongsi militer VOC yang berada di bibir pantai.
Serangan tiba-tiba ini berhasil membuat legion VOC kalang kabut dan akhirnya mudah dikalahkan.
Setelah Rembang berhasil dikuasai, pasukan Lasem diberangkakan menuju ke markas VOC di Juana dan Jepara.
Karena kekuatan militer VOC di Jepara dan Juana lebih kuat daripada Rembang, laskar Lasem dibagi menjadi dua pasukan.
Pasukan pertama dipimpin oleh Raden Tumenggung Widyaningrat dan Raden Panji Margono menuju Juana.
Sedangkan laskar kedua dipimpin oleh Tan Kee Wei untuk menyerang Jepara.
Baca juga: Alasan Sultan Ageng Tirtayasa Melakukan Perlawanan terhadap VOC
Penyerangan terhadap Juana dan Jepara dilakukan dalam tempo bersamaan agar dapat memecah konsentrasi pengiriman bantuan VOC.
Di Juana, serdadu-serdadu VOC di pelabuhan dapat dikalahkan dan sisanya mundur ke kota.
Kota Juana telah dikepung dari dua arah, dan segera setelah itu meletus perang di alun-alun kota.
Meski sempat unggul, pasukan Lasem terpaksa mengakui keunggulan lawan setelah VOC mendapatkan bantuan dari Semarang dan Tuban.
Setelah jatuh banyak korban, mereka memilih mundur ke Lasem. Sementara itu, pasukan yang dipimpin oleh Tan Kee Wei di Jepara juga mengalami kesulitan.
Pasalnya, tentara VOC jepara tampaknya telah menduga akan adanya penyerangan sehingga penjagaan pelabuhan diperketat.
Pertempuran pun hanya berlangsung di perairan sekitar Jepara, karena pasukan Lasem tidak dapat menembus pertahanan VOC.
Dalam pertempuran itu, Tan Kee Wei gugur. Sedangkan sisa pasukannya kembali ke Lasem.