J.Lo, julukan yang diberikan kepada Lopez, bahkan menunjukkan hubungan asmara mereka di video mumsik lagunya, "Jenny from the Block".
Video itu menunjukkan foto paparazzi Lopez dan Affleck yang tengah melakukan segala hal, mulai dari mengisi bensin hingga bersantai di kapal pesiar.
Pada awalnya, Lopez dan Affleck berencana menikah di Santa Barbara pada September 2003. Namun mereka menunda satu hari sebelum tanggal yang dijadwalkan.
"Karena perhatian media yang berlebihan tentang pernikahan kami, kami memutuskan untuk menunda tanggalnya," kata mereka dalam sebuah pernyataan saat itu.
Mereka berpisah pada Januari 2004 setelah penundaan pernikahan.
Baca juga: Spekulasi Pertunangan Jennifer Lopez dan Ben Affleck karena Cincin Berlian
Perhatian media yang sangat intens dikabarkan sebagai faktor utama dalam perpisahan mereka.
"Jennifer Lopez mengakhiri pertunangannya dengan Ben Affleck. Pada saat yang sulit ini, kami meminta Anda menghormati privasinya," kata perwakilan Lopez saat itu.
Perwakilan Affleck menambahkan, "Kami tidak akan mengonfirmasi apa pun tentang kehidupan pribadinya".
Dalam wawancaranya dengan PEOPLE pada 2016, Lopez mengatakan bahwa meskipun mereka berpisah, ada cinta sejati antara dirinya dan Affleck.
Lopez dan Affleck tetap saling mendukung selama bertahun-tahun setelah berpisah.
Pada 2020, Affleck menunjukkan dukungannya untuk karier akting Lopez untuk film Hustlers.
"Dia seharusnya dinominasikan," kata Affleck kepada reporter New York Times.
"Saya tetap berkomunikasi secara berkala dengannya dan sangat menghormatinya. Betapa hebatnya dia memiliki film hit terbesarnya di usia 50?" ucapnya lagi.
Tak lama setelah Lopez berpisah dari Alex Rodriguez pada April 2021, penyanyi itu mulai menghabiskan waktu bersama Affleck di LA.
"Mereka bersahabat. Mereka selalu berteman dan mereka telah bertemu selama bertahun-tahun," kata seorang sumber.