Usai meraih gelar sarjana pada 1984, Anwar berhasil menjadi calon hakim Pengadilan Negeri Bogor pada 1985.
Selama menjadi hakim, dia pernah menduduki jabatan-jabatan penting.
Anwar tercatat pernah menjadi asisten Hakim Agung pada 1997-2003 dan Kepala Biro Kepegawaian Mahkamah Agung pada 2003-2006.
Pada 2005, Anwar diangkat menjadi hakim Pengadilan Tinggi Jakarta, dengan tetap dipekerjakan sebagai Kepala Biro Kepegawaian.
Pada 2011, dia resmi menjadi hakim konstitusi pada masa Presiden Susilo Bambang Yudhoyono (SBY).
Baca juga: Tugas dan Wewenang Mahkamah Konstitusi
Anwar menggantikan hakim konstitusi H M Arsyad Sanusi. Kala itu, dia menjadi hakim konstitusi ketujuh yang diusulkan oleh MA.
Anwar kemudian terpilih sebagai Wakil Ketua MK periode 2015-2017 dan terpilih kembali menjadi Wakil Ketua MK periode 2016-2018.
Pada 2018, Anwar diangkat sebagai Ketua MK menggantikan Arief Hidayat.
Ini menjadikannya sebagai hakim konstitusi pertama usulan MK yang menjabat sebagai Ketua MK.
Baca juga: Tugas Mahkamah Konstitusi
Pada 2022, Anwar sempat mendapat sorotan lantaran menikahi adik kandung Jokowi, Idayati.
Pada 2015, dia kemudian terpilih sebagai Wakil Ketua MK untuk periode 2015-2017 dan terpilih kembali menjadi Wakil Ketua MK periode 2016-2018.
Dalam pernikahan yang digelar di Gedung Graha Saba Buana Solo, Jawa Tengah itu, Anwar resmi menjadi adik ipar Jokowi.
Saat itu, Jokowi sendiri yang menjadi wali nikah untuk Idayati dan menikahkan adiknya dengan Anwar.