Di musim pertama diceritakan awal kebencian Seo Jin terhadap Yoon Hee yang muncul karena bakat Yoon Hee yang lebih mumpuni dibanding dirinya di bidang tarik suara.
Alasan ini kemudian berlarut-larut menjadikan kebencian Seo Jin terhadap Yoon Hee semakin bertumpuk dan menular hingga ke anak-anak mereka.
Di balik semua kebencian itu, sebenarnya Yoon Hee dan Seo Jin memiliki tujuan yang sama, yaitu mengalahkan Joo Dan Tae.
Hal ini yang menjadikan keduanya sempat menjalin kerja sama yang apik.
Sayangnya, di tengah rencana dilakukan Seo Jin justru kembali mengkhianati Yoon Hee. Seo Jin diketahui sebagai orang yang mendorong Yoon Hee hingga terjatuh ke jurang, padahal Yoon Hee adalah sosok yang menolong Ha Eun Byeol.
Ha Eun Byeol (Choi Ye Bin) dan Joo Seok Kyung (Han Ji Hyun) dibesarkan di Hera Palace oleh kedua orang tua mereka.
Baca juga: 3 Sekretaris Bermental Baja dalam Drama Korea The Penthouse
Keduanya bahkan mengenyam pendidikan yang sama di Cheong Ah Arts School.
Namun, hal ini justru menjadikan keduanya memiliki hubungan pertemanan yang unik. Untuk beberapa hal keduanya memiliki persamaan, sehingga menjadikan mereka kompak dan cocok.
Misalnya, ketika mereka menindas Min Seol Ah (Jo Soo Min) dan Bae Ro Na (Kim Hyun Soo) di sekolah.
Eun Byeol dan Seok Kyung tidak menyukai orang-orang yang mereka anggap berasal dari golongan keluarga yang berbeda.
Persaingan untuk menjadi yang terbaik di Cheong Ah Arts School menjadikan Eun Byeol dan Seok Kyung saling bertentangan.
Mereka sama-sama ingin menjadi yang terbaik, sedangkan posisi tersebut hanya bisa didapatkan oleh satu orang.
Baca juga: The Penthouse 3 Tuai Kritik Lagi, Soal Apa?
Belum lagi, pernikahan Cheon Seo Jin dan Joo Dan Tae semakin membuat Eun Byeol dan Seok Kyung tidak menyukai satu sama lain.
Yoo Jenny (Jin Ji Hee) dan Bae Ro Na saling mengenal, ketika mereka menjadi murid di Cheong Ah Arts School.
Yoo Jenny merupakan anak-anak Hera Palace dan salah satu teman dari Eun Byeol dan Seok Kyung.