Kerajaan Hindu-Pajajaran pada saat itu telah melakukan kerja sama dengan Portugis guna melegitimasi kekuasaannya di Sunda Kelapa.
Namun, Fatahillah menilai kehadiran Portugis di Sunda Kelapa merupakan ancaman bagi seluruh wilayah Nusantara, terutama Jawa.
Fatahillah kemudian pergi ke Demak dan mengabdikan dirinya kepada Sultan Trenggono, penguasa Kerajaan Demak saat itu.
Sultan Trenggono kemudian menikahkan adik perempuannya dengan Fatahillah.
Selain itu, Fatahillah juga diberikan kuasa terhadap ribuan prajurit untuk mengislamkan Sunda dan merebut Sunda Kelapa dari Portugis.
Baca juga: Kilas Balik Pembredelan Majalah Tempo pada Masa Orde Baru...
Dalam perjalanannya ke Sunda Kelapa, Fatahillah singgah di Kesultanan Cirebon untuk menggabungkan kekuatannya.
Fatahillah diperkirakan membawa 20 kapal yang mengangkut sekitar 1.500 pasukan di bawah pimpinannya.
Ekspedisi itu mulai dilancarkan pada 1526 dan berakhir pada 22 Juni 1527, ketika pasukan Fatahillah berhasil mengalahkan Portugis dan menguasai Sunda Kelapa.
Mengenai asal-usul dari Fatahillah terdapat banyak pendapat dan riwayat yang dikemukakan oleh para sejarawan.
Salah satu pendapat mengemukakan bahwa Fatahillah berasal dari Pasai, Aceh Utara, yang memilih untuk hijrah ke Mekkah setelah tanahnya dikuasai Portugis.
Setelah beberapa tahun di Mekkah, Fatahillah kembali ke tanah air, tetapi bukan ke Aceh, melainkan ke Jawa, tepatnya di Kerajaan Demak.