2. Evander Holyfield (AS)
Petinju selanjutnya ialah Evander Holyfield. Holyfield merupakan petinju yang berhasil memberi kekalahan kedua dan ketiga sepanjang karier Mike Tyson.
Duel pertama mereka berlangsung pada 9 November 1996. Saat itu, Holyfield menang melalui TKO pada ronde ke-11.
Keduanya kemudian sepakat untuk bertanding lagi pada tahun berikutnya.
Alih-alih bisa membalas kekalahan, Mike Tyson justru didiskualifikasi karena menggigit kedua telinga Holyfield.
Semua telinga kiri digigit hingga terluka parah, kemudian telinga kanan. Wasit pun memutuskan laga dihentikan.
3. Lennox Lewis (Inggris)
Mike Tyson mendapatkan kesempatan untuk kembali menjadi juara tak terbantahkan saat berhadapan dengan Lennox Lewis.
Akan tetapi, kesempatan untuk kembali menyandang gelar prestisius itu dilewatkan olehnya karena tumbang dalam duel yang digelar pada 8 Juni 2002.
Mike Tyson menerima kekalahan dari Lewis setelah dibuat KO pada ronde kedelapan.
Hasil minor tersebut membuat petinju berjuluk Iron Mike kalah untuk keempat kali dalam 55 pertarungan yang dilakoninya.
4. Danny Williams (Inggris)
Petinju selanjutnya ialah Danny Williams.
Williams memang bukan sosok ternama dalam dunia tinju. Ia bahkan jarang mendapat kesempatan bertarung untuk perebutan gelar juara dunia tinju.
Namun demikian, Williams adalah sosok yang sanggup membuat Mike Tyson mengalami kekalahan untuk yang kelima kalinya.