Di musim pertama, Diego menghadapi rasa duka yang mendalam ketika kehilangan Grace dan mantan kekasihnya Detektif Eudora Patch (Ashley Madekwe).
Ketika berada di The Umbrella Academy, Allison (Emmy Raver-Lampman) melawan kejahatan dengan kemampuannya mengendalikan orang lewat ucapan "Aku mendengar rumor."
Namun setelah keluar dari Umbrella Academy, kekuatannya ini digunakan untuk menaikkan karirnya di dunia hiburan.
Ketika sang suami mengetahui Allison menggunakan kekuatannya untuk mengendalikan anak mereka, Allison diceraikan suaminya dan harus kehilangan hak asuh anak.
Di musim pertama, leher dan tenggorokan Allison terluka karena Vanya.
Tidak suka dengan suara-suara orang mati, Klaus menjadi pecandu narkoba untuk membantu menekan kemampuannya tersebut.
Setelah diculik oleh Hazel (Cameron Britton) dan ChaCha (Mary J. Blige), Klaus tak sengaja melakukan perjalanan waktu ke zaman perang Vietnam dan jatuh cinta kepada seseorang.
Saat mencoba menghentikan kehancuran dunia, Klaus mampu mengaktifkan kekuatan Ben untuk membantu saudara-saudaranya.
Suatu hari ia melakukan perjalanan waktu untuk mencari informasi mengenai kehancuran dunia, namun malah terjebak di sana selama bertahun-tahun.
Setelah dipekerjakan oleh Commission, Nomor Lima menjadi agen pembunuh mereka yang terhebat.
Ketika berusia 58 tahun, Nomor Lima melakukan perjalanan kembali ke tahun 2019, persis delapan hari sebelum hari kehancuran dunia.
Dia berusaha untuk menghentikannya, walau saudara-saudaranya tidak percaya pada awalnya.
Tepat sebelum partikel-partikel batu bulan menabrak mereka, Lima melakukan teleportasi bersama saudara-saudaranya.