Awalnya, proyek pengerjaan jalan tol ini dipegang oleh PT MNB. Namun, perusahaan ini kemudian dinyatakan tidak mampu membayar kredit sehingga proyek mandek sejak tahun 1998. Kini, proyek itu akan kembali berjalan di bawah pengelola baru, Hutama Karya.
Ada beberapa usulan investor yang diajukan kepada Kementerian PUPR. Usulan tersebut adalah Jalan Tol Cileunyi-Tasikmalaya, Jatiasih-Cikampek 2, Cilacap-Tegal, Balaraja-Semanan, dan Serang-Paningbang menuju ke Tanjung Lesung.
Jokowi mengatakan metode pengerjaannya Jalan Tol Trans Sumatera baik karena dibagi seksi-seksi. Setiap seksi dikerjakan oleh kontraktor yang berbeda, sehingga kecepatan lebih baik lagi