Memiliki karier cemerlang tak lantas membuat setiap wanita menjadi sosok yang sempurna. Seperti yang juga dialami oleh pemimpin redaksi majalah "fashion" nomor satu, "Vogue", Anna Wintour.
Anna Wintour sering terlihat di kursi penonton ketika Federer bermain di turnamen-turneman besar, seperti Grand Slam. Dia juga acap kali memberikan masukan seputar gaya berbusana kepada Federer.