Setelah dipecat oleh Chelsea, Mourinho dikaitkan dengan kepindahan ke Italia. Milan dan Roma disebut sebagai peminat karena kegagalan memenuhi ekspektasi pada musim 2015-2016.
"Kesulitan pelatih adalah, akan ada pemain yang tampil baik dan yang lain melakukannya dengan buruk. Ketika hasil pertandingan buruk, mudah untuk dimengerti ketika pemain kehilangan kepercayaan diri."
Sebelumnya, Manchester Evening News meyakini, jajaran manajemen Setan Merah tertarik merekrut Mourinho setelah Van Gaal hanya dapat meraup empat kemenangan dari 15 laga terakhir.
Keduanya kembali bertemu saat Leicester menjamu Chelsea di Stadion King Power, 14 Desember 2015. Ketika itu, Leicester yang ditangani Ranieri menang dengan skor 2-1.