McGregor sempat lompat ke kelas 170 pounds untuk menghadapi Nate Diaz pada 2016 sebelum kembali ke kelas ringan 155 pounds.
Ia mencatatkan kemenangan ronde kedua atas Eddie Alvarez di divisi kelas ringan pada UFC 205, November 2016, untuk menjadikannya juara kelas bulu dan ringan secara bersamaan.
McGregor mengambil waktu istirahat dari oktagon menyusul kelahiran anak pertamanya pada 2017.
Bertarung Lawan Mayweather Jr
Namun, pada waktu bersamaan, ia lebih banyak tampil di publik untuk mempromosikan laga tinjunya dengan Floyd Mayweather Jr yang bergulir pada 26 Agustus 2017.
Hype yang diciptakan di antara para pencinta olahraga tarung membuat partai Mayweather vs McGregor menjadi duel dengan uang hadiah paling besar sepanjang sejarah tinju dunia.
McGregor dilaporkan mendapat 30 juta dolar dan Mayweather 100 juta dolar hanya dari fee bertarung saja.
Keduanya mendapat jumlah jauh lebih banyak dari pembelian pay-per-view (PPV).
McGregor bertahan 10 ronde di atas ring bersama juara tinju tak terkalahkan itu sebelum ia mendapat kekalahan TKO.
Gelar Dicopot oleh UFC
Kendati demikian, gelar kelas ringan McGregor dicopot pada April 2018 karena ia tak aktif di Oktagon. Gelar tersebut jatuh ke tangan Khabib Nurmagomedov.
McGregor lalu menantang Khabib untuk gelar tersebut pada Oktober 2018 tetapi ia kalah pada ronde keempat dengan kedua pihak menciptakan kerusuhan seusai pertarungan.
Hal ini menyebabkan McGregor dapat skorsing enam bulan.
McGregor sempat menyatakan pensiun pada akhir Maret 2019. Namun, ia kembali pada Januari 2020 dengan kemenangan telak 40 detik lawan Donald Cerrone.
Hasil tersebut menjadi kemenangan pertama McGregor di oktagon dalam lebih dari tiga tahun.
Kontroversi
McGregor menciptakan kegaduhan pada media day UFC 223, April 2018, di Barclays Center, Brooklin, New York.
Ia dan gerombolannya melakukan perusakan ke bus yang mengangkut para petarung UFC lain.
Kaca yang pecah bahkan mencederai Michael Chiesa dan Ray Borg yang memaksa keduanya mundur dari pertarungan masing-masing.