Pengalamannya sebagai bintang remaja membuat Winona menjadi "mentor" bagi para selebritas cilik, yang menjadi daya tarik serial Stranger Things. Apalagi, para aktor cilik itu kini beranjak remaja.
Dilansir dari IndieWire, Winona tak hanya mengajarkan mereka untuk memahami film yang sedang dikerjakan, melainkan juga kondisi mental aktor dan aktris di industri itu.
Kepada Millie Bobby Brown yang berperan sebagai Eleven misalnya, Winona bahkan mengatakan bahwa industri film bisa saja terasa brutal dan jahat bagi bintang muda yang tengah bersinar.
Industri film seakan-akan tidak mau membiarkan bintang itu beristirahat meskipun tengah merasakan kelelahan. Aktor-aktris muda ini sampai tak bisa menikmati hasil jerih payahnya.
"Bisnis ini brutal. Anda bekerja terus-menerus, tetapi jika Anda ingin istirahat, mereka akan bilang ke Anda: 'Jika kamu lambat, itu akan berhenti'," ujar Winona.
Baca juga: Cerita Pemeran Harry Potter yang Kaya Sejak Dini, Untuk Apa Uangnya Mereka Gunakan?
Winona melanjutkan, bila bintang muda ini tetap memilih beristirahat, dia terancam dikeluarkan dari industri. Bahkan, namanya tak akan disebutkan dalam percakapan di industri hiburan.
Ross Duffer juga menceritakan bahwa Winona telah mengajarkan banyak hal yang membuat Millie membumi meski kariernya yang naik pesat.
"(Winona telah) berbicara dengan anak-anak tentang seperti apa selebritas dan bagaimana pers dapat berperan dan kecemasan dan kebingungan yang menyertai selebritas. Saya pikir dia benar-benar membantu mereka," kata dia.
Winona pun menyinggung sedikit terkait kisah hidupnya sebagai bintang film muda setelah melakoni film pertamanya di usia 18 tahun. Dia pun tak yakin dirinya kini sudah bebas dari kebrutalan industri perfilman itu.
Winona memiliki debut akting di film Lucas pada 1986. Namun, Beetlejuice (1988) yang disutradarai oleh Tim Burton menjadi kesuskesan box office pertamanya.
Dilansir dari Britannica, Tim Burton kemudian menjadi salah satu orang yang disebutkannya dalam proses kesuksesannya sebagai aktris layar lebar.
Dia pun mendapatkan peran utama dalam film komedi gelap, dengan sindiran-sindiran pada kehidupan nyata yang miris, yang berjudul Heathers (1988).
Perannya mendapatkan evaluasi positif dari kritikus film dengan memerankan Veronica Sawyer, tokoh protagonis dalam film tersebut. Beberapa judul juga menyebutkan namanya, hingga kembali menjadi pemeran utama dalam Bram Stoker's Dracula (1992).
Tahun '90-an masih menjadi masa-masa sibuk bagi Winona, dengan membintangi drama sejarah The Age of Innocence (1993) yang disutradarai Martin Scorsese.